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2026-02-03

單體膽汁酸:海豹膽酸(PCA)

1.什么是海豹膽酸?

海豹膽酸(Phocaecholic Acid, 簡稱PCA)。海豹膽酸從化學分類上,屬于C24類固醇酸,是脊椎動物體內由膽固醇轉化而來的一系列結構相似的膽汁酸大家族中的一員。它的核心結構是一個飽和的環戊烷多氫菲甾核,這也是所有類固醇化合物的共同特征。與其他膽汁酸一樣,它的一端(甾核)具有疏水性,而另一端(側鏈及羥基)具有親水性,這種兩親性的分子特性是其發揮生物學功能(尤其是乳化脂肪)的結構基礎。

2.海豹膽酸分子結構與理化性質

化學式: C24H40O5 

分子量:408.57

CAS:105369-89-9

化學名稱:3α,7α,23-三羥基-5β-膽甾酸-24-酸

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圖1 海豹膽酸(PCA)結構式

3.海豹膽酸來源

海豹膽酸最早是從豹海豹(Hydrurga leptonyx)的膽汁中被分離和鑒定出來的,隨后被證實廣泛存在于海洋哺乳動物中,也存在于鴨膽汁(約有1%)以及火烈鳥膽汁中,通常以氨基酰( N-酰基) 綴合形式存在。

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圖2 在火烈鳥膽汁中以牛磺酸偶聯物形式存在的PCA

4.海豹膽酸結構獨特性

海豹膽酸的化學結構與另一種重要膽汁酸——鵝去氧膽酸(Chenodeoxycholic acid, CDCA)非常相似。它們有相同的5β-甾核骨架,并且都在C-3和C-7位置上帶有一個α-構型的羥基。最大的區別在于其側鏈:海豹膽酸在側鏈的C-23位多了一個羥基。該羥基的引入賦予了海豹膽酸一些獨特的理化性質和生物活性,如增強分子極性、溶解度和酸度。

海豹作為海洋哺乳動物,其食譜主要由高脂肪的魚類和磷蝦構成。因此,其膽汁酸系統必然高度適應于高效乳化和吸收這些富含長鏈多不飽和脂肪酸的海洋油脂。海豹膽酸的存在,很可能就是這種長期適應性演化的結果。其獨特的側鏈結構,或許正是高效處理海洋來源脂肪的“秘密武器”。

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